Cocoylglutaminsäure

Aminosäurederivate sind eine sehr breite Familie von Inhaltsstoffen mit vielfältigen Funktionen.Mit einigen Segmenten, wie zum Beispiel Biopeptiden oder Lipoaminosäuren, haben wir uns bereits beschäftigt.Eine weitere Familie von besonderem Interesse sind die Glutaminsäurederivate, die „Acetylglutamate“, die als Grundlage für verschiedene Schaumformulierungen von großem Interesse sind.Das sind ausgezeichnete Tenside.Virginie Herenton hat sich in den letzten Jahren sehr darum gekümmert und uns eine Reise durch dieses Universum ermöglicht.Dank ihr.Jean-Claude Le Joliève
Als Grundlage der Fettaminosäurechemie erweckten Acylglutamate Ende der 1990er Jahre großes Interesse an Rinse-off-Produkten in der europäischen Kosmetik.Aus wissenschaftlicher Sicht gelten diese Tenside als milde multifunktionale Tenside und sind die besten der Welt.Hyperaktive Inhaltsstoffe haben viele Aspekte und werden auch in den kommenden Jahren vielversprechend bleiben.
Acylglutamat besteht aus einer oder mehreren C8-Fettsäuren und L-Glutaminsäure und wird durch eine Acylierungsreaktion hergestellt.
Der japanische Forscher Kikunae Ikeda identifizierte Umami (köstlicher Geschmack) ursprünglich im Jahr 1908 als Glutamat. Er fand heraus, dass Seetangsuppe einige davon enthielt, ebenso wie Gemüse, Fleisch, Fisch und fermentierte Lebensmittel.Er meldete ein Patent zur Industrialisierung eines MSG-Gewürzes namens „Ajinomoto“ an und arbeitete 1908 mit dem japanischen Industriellen Suzuki Saburosuke zusammen, um seine Erfindung zu produzieren und zu vermarkten.Seitdem wird Mononatriumglutamat als Geschmacksverstärker in Lebensmitteln eingesetzt.
In den 1960er Jahren wurde intensiv an Acylglutamaten als milden anionischen Tensiden geforscht.Acylglutaminsäure der Klasse 1 wurde 1972 von Ajinomoto eingeführt und erstmals vom japanischen Pharmaunternehmen Yamanouchi in dermatologischem Reinigungsbrot verwendet.
In Europa begannen Kosmetikhersteller Mitte der 1990er Jahre, sich für diese Chemikalie zu interessieren.Beiersdorf beschäftigte sich intensiv mit MSG und war einer der ersten europäischen Konzerne, der es in seinen Produkten verwendete.Eine neue Generation von Hygieneprodukten wird geboren, mit höherer Qualität und größerem Respekt für die Struktur der Epidermis.
Im Jahr 1995 produzierte die Z&S Group als erster Rohstoffproduzent in Europa Acylglutaminsäure in ihrem italienischen Werk in Tricerro und setzt in diesem Bereich weiterhin auf Innovationen.
Nach der Schotten-Bauman-Reaktion wird die neutralisierte Form von Acylglutaminsäure durch die Reaktion von Fettsäurechloriden mit Glutaminsäure nach Neutralisation des Natriumsalzes mit dem Natriumsalz erhalten:
Industrielle Prozesse erfordern Lösungsmittel, sodass neben den bei der Schotten-Bowman-Reaktion verbleibenden Salzen auch Reaktionsnebenprodukte entstehen.Das verwendete Lösungsmittel kann Hexan, Aceton, Isopropylalkohol, Propylenglykol oder Propylenglykol sein.
In der chemischen Industrie gibt es verschiedene Methoden, die der grundlegenden Bowman-Reaktion folgen: – Trennung mit Mineralsäuren zur Entfernung von Salzen und Lösungsmitteln und anschließende Neutralisation: Die Reinheit des Endprodukts ist hoch, das verwendete Verfahren erfordert jedoch mehrere Schritte mit hohem Energieverbrauch.– Salze bleiben am Ende des Prozesses zurück und das Lösungsmittel wird destilliert: Dies ist ein umweltfreundlicherer Ansatz als frühere Methoden, erfordert aber zusätzliche Schritte für die Hauptreaktion – Salze und Lösungsmittel bleiben am Ende des industriellen Prozesses zurück;Prozess: Dies ist die nachhaltigste Ein-Schritt-Methode.Daher ist die Wahl des Lösungsmittels von entscheidender Bedeutung und kann im Fall von Propylenglykol zusätzliche Vorteile von Acylglutaminsäure bieten, wie z. B. Hydratation oder erhöhte Löslichkeit der Formulierung.
Während die Reinheit der resultierenden Acylglutaminsäure von entscheidender Bedeutung ist, sagen Hersteller, dass die Nachfrage nach Kosmetikmarken aufgrund umweltfreundlicher Praktiken wächst.
Ein weiterer zentraler Punkt dieses nachhaltigen Ansatzes ist die pflanzliche und nachwachsende Herkunft der Rohstoffe, aus denen Acylglutaminsäuren bestehen.Fettsäuren stammen aus Palmöl, RSPO (Roundtable on Sustainable Palm Oil) (sofern verfügbar) oder Kokosöl.Glutaminsäure wird aus der Fermentation von Rübenmelasse oder Weizen gewonnen.
Glutaminsäure und Fettsäuren sind physiologische Bestandteile von Haut und Haar.Glutaminsäure ist eine wichtige Aminosäure für epidermalen NMF (natürlicher Feuchtigkeitsfaktor), eine Vorstufe von PCA, und außerdem eine wichtige Aminosäure für Prolin und Hydroxyprolin (zwei essentielle Aminosäuren bei der Synthese von Kollagen und Elastin).Keratin enthält 15 % Glutaminsäure.
Freie Fettsäuren im Stratum corneum machen 25 % der Gesamtmenge epidermaler Lipide aus.Sie sind für die Barrierefunktion der Haut unerlässlich.
Während der Keratinisierung, dem Prozess der Bildung der Nagelhaut, werden zahlreiche Enzyme aus Odran-Körpern in die extrazelluläre Umgebung stimuliert.Diese Enzyme können verschiedene Substrate abbauen.
Wenn Acylterocarbonsäure auf die Haut aufgetragen wird, wird sie von diesen Enzymen in zwei ursprüngliche Bestandteile zerlegt: Fettsäuren und Glutaminsäure.
Dies bedeutet, dass auf der Haut oder im Haar keine Rückstände von Tensiden zurückbleiben, die normalerweise mit Acylglutaminsäuren und Acylaminosäuren in Verbindung gebracht werden.Dank der Verwendung dieser Tenside stellen Haut und Haare ihre physiologische Zusammensetzung wieder her.
100 % Zellüberleben in Gegenwart von Natriumoctanoylglutamat.Das Gleiche gilt für längere Fettketten.
Cholesterin ist beispielsweise ein interzelluläres Lipid der Hornhautschicht und spielt eine wichtige Rolle für die Barrierefunktion der Haut.Es sollte von den in der Reinigungsformel enthaltenen Tensiden nicht oder nur geringfügig angelöst werden.
Im Allgemeinen sind Natriumlauroylglutamat und Acylglutamat unabhängig von der Fettkette keine Entfettungsmittel.Sie entfernen einen wichtigen Bestandteil des Ausschlags, nicht jedoch die interzellulären zementierenden Lipide, die für die Wasserhaltung des Stratum Corneum notwendig sind.Dies ist als selektive Abfangfähigkeit von Acylglutamaten bekannt.
Natriumcocoylglutamat verbessert die feuchtigkeitsspendende Wirkung von Rinse-off-Produkten deutlich.Es reduziert auch die Adsorption von SLES (Sodium Laureth Sulfat) an der Haut und ist ein hydrophiler Öl-in-Wasser-Emulgator, der eine Kaltbehandlung der Haut ermöglicht.Daher kann es zum Spülen von Gegenständen statt zum Spülen verwendet werden.Gleiches gilt für die Lauroylkette.Dies sind die beiden dicksten Ketten, die derzeit auf dem Kosmetikmarkt eingesetzt werden.
Die folgende Abbildung fasst die unterschiedlichen Aktivitätseigenschaften der zu Glutaminsäure hinzugefügten Acylglutaminsäure in Abhängigkeit von der gewählten Fettkette zusammen.
Mit einem nachhaltigen und innovativen Ansatz bietet die Z&S Group unter dem Markennamen „PROTELAN“ eine breite Palette an Acylglutamaten an.
Sie sind multifunktional und bieten zahlreiche Vorteile für Haut und Haar. Sie sind auf dem neuesten Stand und erfüllen die Erwartungen des Verbrauchers des 21. Jahrhunderts voll und ganz, während sie gleichzeitig das Leben des Entwicklers erheblich erleichtern!Sie ermöglichen es Ihnen, Spülungen und Spülungen rational zu formulieren und dabei das berühmte „Weniger ist mehr“-Prinzip einzuhalten: weniger Inhaltsstoffe, mehr Vorteile.Sie vereinen nachhaltige und verantwortungsvolle Chemie perfekt.
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